5-取代間苯二酚衍生物的合成研究.pdf

1、烷基取代間苯二酚化合物是一類非常重要的中間體化學品,在合成化學工業(yè)中有著廣泛的用途。其中3,5-二羥基戊苯廣泛存在于植物體中,具有多種生物活性,是許多藥物的重要組成部分。
　　 本文以3,5-二甲氧基苯甲酸作為原料,先經(jīng)鹵代反應制備了3,5-二甲氧基苯甲酰氯,再與正丁基溴化鎂進行親核取代反應生成3,5-二甲氧基苯戊酮,用黃鳴龍還原反應將羰基還原成亞甲基后,進一步用吡啶鹽酸鹽脫甲基化反應共四步合成了3,5-二羥基戊苯。其中對于第二

2、步3,5-二甲氧基苯戊酮的合成進行了工藝優(yōu)化,實驗條件優(yōu)化結果為:3,5-二甲氧基苯甲酰氯的投料量為5 mmol,投料比3,5-二甲氧基苯甲酰氯:Mg:BuBr=1:1.8:1.5(摩爾比),12 mL THHF為溶劑,反應時間為12 h,反應溫度為5℃,收率較佳。中間產(chǎn)物和目標產(chǎn)物進行了核磁和質譜鑒定。
　　 另外,對于酰氯存在下醚鍵斷裂生成酯的反應進行了研究。首先以3,5-二甲氧基苯甲酰氯為原料,在Lewis酸作用下與乙醚合