含葑基的縮氨基硫脲、噻二唑的合成與結(jié)構(gòu)表征.pdf

1、隨著化學(xué)和生命科學(xué)的迅猛發(fā)展, 人們發(fā)現(xiàn)許多含有氮、硫等雜原子的化合物具有良好的生物活性。 縮氨基硫脲作為一種特殊的Schiff堿, 具有很強(qiáng)的配位能力、良好的生物藥理活性及各方面優(yōu)越的性能, 使其成為很有潛力的藥物和功能材料。 1,3,4-噻二唑類衍生物具有除草、殺蟲(chóng)、調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)、消炎、抗菌、抗病毒、抗癌、抗痙攣、舒張血管等重要的藥理功能, 越來(lái)越受到人們的青睞。 目前, 國(guó)內(nèi)外有關(guān)1,3,4-噻二唑類衍生物的研究報(bào)道已有很多, 但

2、以含有手性基團(tuán)的縮氨基硫脲為中間體的合成方法的報(bào)道較少。 而目前正在應(yīng)用的藥物很多是含有手性基團(tuán)的化合物。 (–)-葑酮是本身就具有手性的天然產(chǎn)物, 來(lái)源于側(cè)柏葉、茴香的果實(shí)等。本文以(–)-葑酮為原料合成縮氨基硫脲和1,3,4-噻二唑類衍生物。 全文分綜述和實(shí)驗(yàn)兩個(gè)部分。 綜述部分概述了近年來(lái)縮氨基硫脲和1,3,4-噻二唑類衍生物的合成和生物活性方面的研究進(jìn)展。 實(shí)驗(yàn)部分: 首先, 葑酮與甲酰胺和甲酸反

3、應(yīng)得到N-葑基甲酰胺, 再用濃鹽酸水解生成葑胺。 將葑胺與濃氨水, 二硫化碳, 氯乙酸鈉和水合肼反應(yīng)得到4-葑基氨基硫脲. 然后, 將上步制備的氨基硫脲與各種含有不同取代基的芳香醛進(jìn)行縮合反應(yīng), 得到縮氨基硫脲, 產(chǎn)率>85％. 最后, 縮氨基硫脲在堿性條件下與鐵氰化鉀氧化關(guān)環(huán), 生成相應(yīng)的2,5-二取代-1,3,4-噻二唑類衍生物, 產(chǎn)率70~95％。 共合成了24個(gè)新化合物, 并通過(guò)熔點(diǎn)、紅外光譜、核磁共振譜等分析手段對(duì)它們